1981-2019: duas vezes campeão nacional e o histórico 6-3
À frente de Toni, em maio de 1981, está agora uma incógnita: terá ele capacidade para prolongar no banco, como treinador, as qualidades que demonstrara nos relvados? Dois meses depois do derradeiro pontapé de Toni, o Benfica apresenta-se ao trabalho no arranque para 1981/82. Ao lado do húngaro Lajos Baroti, como seu braço direito, está o homem que todos os jogadores conhecem.
A época, porém, não é feliz para o ex-futebolista. O Benfica perde o título para o Sporting e quase todas as semanas são apontados sucessores para Baroti — que só é conhecido a 4 de junho de 1982, quando a Direção encarnada apresenta o sueco Sven-Göran Eriksson, um jovem de 34 anos. Com Eriksson, um rosto mais alegre O rosto do ex-jogador aparece então, aos olhos dos jornalistas, mais alegre, mais otimista. Eriksson, ao contrário de Baroti, ouve a voz de Toni e as suas opiniões. O futuro treinador vai consolidando qualidades.
No final de setembro de 1982 surge o primeiro reconhecimento público do seu valor, quando passa a integrar, juntamente com António Morais, a equipa técnica das Seleções, então liderada por Otto Glória. Em abril de 1983 Portugal perde na União Soviética por 0-5. Antes do jogo com a Finlândia (vitória por 5-0 e estreia de Paulo Futre), Otto Glória sai e aceita um convite da Portuguesa dos Desportos. Ficam Toni, Fernando Cabrita e Morais; mais tarde entra José Augusto.
No Benfica tudo brilha: Campeonato e Taça ganhos e final da Taça UEFA perdida para o Anderlecht. A época seguinte, 1983/84, é igualmente frutuosa para Eriksson e Toni: o Benfica revalida o título e a Seleção, depois de garantir a primeira presença num Europeu, alcança o terceiro lugar no Euro 1984.
No final da temporada Eriksson sai. Fala-se de Toni, mas entra Tomislav Ivić. Quando o croata sai, por desacordo contratual, Fernando Martins oferece a Toni o lugar de treinador principal, que ele, por questões de dignidade, recusa.
O Benfica vai buscar, então, o húngaro Pál Csernai. O Benfica salva a época com a vitória na Taça de Portugal frente ao F. C. Porto (3-1). Toni explode, dizendo que tolera Csernai pondo em risco a sua própria imagem.
John Mortimore reentra na Luz. Ganha Campeonato e Taça de 1986/87. Ainda antes de a temporada terminar e apesar de o inglês ter mais um ano de contrato, fala-se de Quinito, Carlos Alberto Parreira, Bengtsson e Lucescu para seus possíveis sucessores. Mas é Ebbe Skovdahl quem chega. Porém, quatro meses depois, ouve-se o som do chicote. Toni, finalmente, assume-se como treinador principal. Começa, a 7 de dezembro de 1987, por perder, na Luz, com o Sporting (0-3), em jogo a contar para a Supertaça. De seguida, estreia-se no Campeonato: vai a Coimbra e ganha por 4-2. Atinge a final da Taça dos Campeões (em Estugarda, frente ao PSV), mas perde nas grandes penalidades. No ano seguinte ganha o Campeonato (1988/89) e é derrotado na final da Taça pelo Belenenses.
A 4 de maio de 1989, porém, Eriksson desfaz dúvidas: regressa ao Benfica. Toni fica como segundo. Em dezembro, Artur Jorge é nomeado selecionador nacional e chama Toni para seu adjunto. Um ano depois, os encarnados repetem a final da Taça dos Campeões (derrota com o Milan por 1-0). Em 1990/91 o Benfica ganha o Campeonato e o sueco abandona, pela segunda vez, a Luz. Supõe-se, então, que Toni é o seu sucessor, mas a Direção aposta de novo em Ivić — que dura pouco tempo na Luz.
Após o Benfica perder à 8.ª jornada em Alvalade (0-2), Toni sobe na hierarquia. Avisa que não mais é adjunto e abandona a Seleção. Vence a Taça de Portugal (5-2 ao Boavista) e depois, num ápice, tudo acontece aos encarnados: Paulo Sousa e Pacheco rescindem contratos no ‘verão quente’ de 1993, João Pinto quase faz o mesmo e Futre vai para Marselha.
Numa manhã de julho de 1993, Toni acorda com notícias que dizem que a sua permanência à frente da equipa está por um fio, falando-se de Autuori, Boškov e Beenhakker. Um ano depois, o Benfica é campeão. Com Toni. Saborosamente campeão, aliás, após o impressionante triunfo em Alvalade por 6-3.
Toni começa a falar de ingratidão e de deslealdade e todos percebem que se refere a Manuel Damásio e, sobretudo, a Artur Jorge — que se sabe ser o futuro treinador do Benfica há meses. É convidado para manager, mas recusa e afasta-se de Artur Jorge.
Decide aceitar a primeira aventura no estrangeiro: Bordéus. Apanha grandes jogadores e, acima de todos, Zidane. O Bordéus de Toni é, sobretudo, uma equipa de contra-ataque. Mostra grande potencial, mas raramente concretiza. Toni não acaba a época: faz apenas 30 das 38 jornadas.
Avança, então, para uma passagem relâmpago pelos espanhóis do Sevilha. Sem êxito. No final de 1996, regressa ao Benfica para assumir um cargo que, na altura, nem existe em Portugal: diretor desportivo. Vai ao Brasil, à Copa de São Paulo, e vê uma maravilha: Deco. Contudo, o médio brasileiro nem chega a vestir a camisola principal do Benfica, rumando ao Alverca e, mais tarde, ao Salgueiros e ao FC Porto.
Toni fica dois anos como diretor desportivo do Benfica, tendo como treinadores Paulo Autuori e Manuel José. Não tem sorte: são 53 jogos em que o Benfica soma 17 derrotas, 9 empates e apenas 27 vitórias. São dois anos complicadíssimos: 3.º lugar a 27 pontos do FC Porto e a 14 do Sporting em 1996/97; 2.º lugar a 9 pontos do FC Porto em 1997/98.
É uma das fases mais delicadas da história do Benfica: a transição da presidência de Vale e Azevedo para Manuel Vilarinho e, meses depois, a saída de José Mourinho do comando técnico. E quem passa a treinador? Pela terceira vez, António José da Conceição Oliveira: Toni. De 10 de dezembro de 2000 a 23 de dezembro de 2001 cumpre 43 jogos. Passa depois por Shenyang Jinde, Al-Ahly, Al-Ittifaq, Al-Sharjah, Ittihad, Tractor e, por fim, Kazma. O último jogo é o Kazma-Al Salmiyah, a 1 de março de 2019. Agora, é vice-presidente da Federação Portuguesa de Futebol. Porém, aos 80 anos, é muito mais do que isso. É amado pelos portugueses.