A 23 de novembro de 2019, Jorge Jesus liderou o Flamengo a uma dramática reviravolta na final da Taça Libertadores, batendo o River Plate (2-1). Um bis de Gabriel Barbosa (89' e 90+2') selou a festa carioca no Monumental, em Lima, o primeiro título continental para o atual treinador do Benfica.
Nas redes sociais, Jorge Jesus aproveitou para assinalar o momento. «O primeiro ano de uma das conquistas mais importantes de minha carreira», escreveu para legendar um pequeno vídeo.